Os cantores escolhidos foram Alanis Morissette, que ganhou um filho recentemente; o sucesso adolescente Justin Bieber; e Tal Bachman, dono do hit #1 She's So High.
Taylor Swift cantou alguns dos maiores sucessos de cada artista, começando com You Learn, da Alanis. Depois, a cantora emendou com o refrão de Baby, do Bieber, e completou com She's So High, de Bachman. Para finalizar, Taylor cantou sua música You Belong With Me até o fim.